研究業績 枚のキノリン環（Q）のうちの一つをキナゾリン環（Qz）に変換したDQMQzの合成法を確立した。次年度は本合成法を応用してキナゾリン環の数を漸増した類縁体を合成し、TQと比較した分子特性の違いを明らかにするとともに新規機能を探求する。C4N4蛍光分子については、既にいくつかの蛍光のON/OFF制御法を見出しており、次年度は現在検討を進めているPdに加え他の重金属の検出法を開発し、蛍光プローブ分子としての実用化を目指す。また、これまでの固定観念にとらわれず、広範なC4N4誘導体に対して構造と蛍光特性との相関を精査し、発光に必要な構造要素を同定する。同時に蛍光性の消失を引き起こす根本原因を系統的に整理する。これらの実験的検討に加え、TD-DFT計算等を活用した理論的な考察も併用し、C4N4分子群の詳細な発光・消光メカニズムを明らかにする。今年度確立したDATB簡易合成法を活用し、様々な電子的・立体的特性を持つ置換基を導入し、これまで不十分だった構造と触媒活性の相関を精査し、高い触媒活性を有するDATB誘導体を導出する。さらに分子内に基質と会合的な非共有結合性相互作用を形成可能な官能基を組み込んだ触媒をデザインし、触媒性能の抜本的向上も目指す。 原著論文（英文） 1. Cho N., Suemizu H., Kamimura H., Ohe T., Ito F., Akita H., Kobayashi K. Formation of reactive metabolites of benzbromarone in humanized-liver mice. Drug Metab Pharmacokinet 2022, 47, 100467. 10 分子創成化学講座 190 分子創成化学講座2. Karimata T., Adachi S., Shibasaki M., Kumagai N. Oxygen-fueled iterative hydride transfer driven by a rigid planar architecture. Chem Pharm Bull 2022, 70, 595. 3. Yasuda D., Yoshida I., Imamura R., Katagishi D., Takahashi, K. Kojima H., Okabe T., Ichimura Y., Komatsu M., Mashino T., Ohe T. Development of p62-Keap1 protein–protein interaction inhibitors as doxorubicin-sensitizers against non-small cell lung cancer. Results Chem 2022, 4, 100609. 4. Katagishi D., Yasuda D., Takahashi K., Nakamura S., Mashino T., Ohe T. Fullerene derivatives as inhibitors of the SARS-CoV-2 main protease. Bioorg Med Chem Lett 2022, 80, 129121. 5. Opie C. R., Noda H., Shibasaki M., Kumagai N. Less is more: N(BOH)2 configuration exhibits higher reactivity than the B3NO2 heterocycle in catalytic dehydrative amide formation. Org Lett 2023, 25, 694. 6. Xu W., Nagata Y., Kumagai N. TEtraQuinolines: a missing link in the family of porphyrinoid macrocycles. J Am Chem Soc 2023, 145, 2609. 7. Kohei M., Takizawa N., Tsutsumi R., Xu, W., Kumagai N. Azo-tagged C4N4 fluorophores: unusual overcrowded structures and their application to fluorescent imaging. Org Biomol Chem 2023, 21, 2889.
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