Keio University Faculty of Pharmacy 慶應義塾大学 薬学部・薬学研究科

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研究室紹介Research Laboratory

分子創成化学

教授熊谷 直哉

准教授大江 知之

特任講師安田 大輔

特任助教堤 亮祐

分子創成化学講座Webサイト外部リンク

新たな機能性ヘテロ環分子のデザイン・構築とその医薬合成への応用

我々のグループがデザインしたDATB(1,3-Dioxa-5-Aza-2,4,6-TriBorinane)は,炭素原子を1つも含まない特異なヘテロ6員環化合物で,カルボン酸とアミンから直接アミド化合物を与える反応を強力に触媒します。試薬を用いる通常のアミド化反応は試薬由来の廃棄物を副生しますが,DATBによる触媒反応は副生物が水のみのクリーンなプロセスで,医薬品に多くみられるアミド結合の構築に威力を発揮します。熱的に安定な固体化合物であるDATBは現在世界中で市販されていて,試薬に頼るアミド系医薬品の触媒的生産への応用が期待されています。DATBの応用範囲の更なる拡充や,新たなホウ素含有ヘテロ環のデザインによる新たな機能発現を目指しています。

特異構造を有する連結アゾール類のデザイン・構築とその医薬合成への応用

1原子サイズ欠損型特殊擬平面状分子としてデザインされたキノリン3量体TriQuinoline:TQは,その中心間隙に由来する強力なプロトン保持能を発現し,構造上は脂溶性芳香族化合物の様相を呈しながらも水溶性を示す特異分子です。極性溶媒中でπ-π(face to face)ならびにCH-π(edge to face)相互作用により,他の芳香族分子と超分子錯体を形成します。DNAに対する強力なインターカレーションを起こし,腫瘍細胞の増殖特性作用を発現するとともに,非共有結合性相互作用による細胞内の液液相分離現象(LLPS)のモデュレーターとしての応用も期待されています。様々な誘導体化が可能であり,生物活性分子としての展開のみならず,環境中の有害多環式芳香族分子(PAH)の除去剤の開発も目指しています。最近では,ヘテロ原子導入とキノリン環の漸増による立体化分子のデザインを手掛けており,ホスト分子・触媒反応への応用など幅広い研究展開が期待されています。

C4N4 蛍光分子

C4N4蛍光分子はそれぞれ4つの炭素原子・窒素原子から構成されるジアミノピリミジンユニットを中心骨格とする,我々が命名した蛍光性分子群の総称です。市販原料から1工程でモジュラー的に合成可能で,一般に大きなストークスシフトならびに固体発光特性を呈し,汎用蛍光プローブとしてバイオイメージング等への応用研究を手掛けています。様々な修飾が容易であることから,構造の高次化による特定ゲストのセンシングやCPL発光体としての応用も進めています。

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